Sinteza in pretvorbe tetramskih kislin iz glicinaHozjan, Mišel (Avtor) Grošelj, Uroš (Mentor) tetramska kislinatrans-β-nitrostirenbenzil bromidalkiliranjeBoc-glicin sem s pomočjo Meldrumove kisline pretvoril v tetramsko kislino. Cilj je bil C-alkilirati tetramsko kislino z benzil bromidom v prisotnosti baze in s pomočjo organokatalizatorja adirati trans-β-nitrostiren preko Michaelove adicije. Uporabil sem dva organokatalizatorja: akiralnega in kiralnega. Prvotno sem alkiliral z benzil bromidom. Pri alkiliranju je prišlo večinoma do C- in O-di-alkiliranja, le malo produkta pa je bilo željenega C-mono-alkiliranega. Na C-mono-alkiliran produkt sem nato poizkusil adirati trans-β-nitrostiren s pomočjo akiralnega organokatalizatorja, vendar reakcija ni potekla. Nato sem na izhodno tetramsko kislino s pomočjo organokatalizatorja najprej adiral trans-β-nitrostiren. Pri uporabi obeh katalizatorjih se je le-ta vezal na C atom med karbonilnima skupinama. Produkta sem nato alkiliral z benzil bromidom pri čemer je prišlo do O-alkiliranja. Končnim produktom sem s pomočjo metode HPLC določil enantiomerni presežek ter vse dobljene produkte okarakteriziral.20192019-08-19 13:40:15Diplomsko delo/naloga109022VisID: 6126COBISS_ID: 1538293699sl