Sinteza in karakterizacija novih anionskih fluoroforov iz družine polimetinovVek, Nataša (Avtor) Pajk, Stane (Mentor) fluorescencapolimetinska barvilacianiniUHPLCFluorescenca je pojav, ko neka snov absorbira svetlobo pri krajši valovni dolžini z višjo energijo in nato emitira svetlobo pri daljši valovni dolžini z manj energije. Snovem, ki fluorescirajo pravimo fluorofori, in kadar govorimo o organskih fluoroforih, je za le-te značilno, da imajo v svoji strukturi več konjugiranih dvojnih vezi in/ali aromatske strukture. Sintezni fluorofori imajo številne aplikacije in so vgrajeni v številne proizvode, zelo veliko pa se jih uporablja v znanosti. Zaradi razširjene uporabe pa se vseskozi razvijajo novi fluorofori. Tekom magistrske naloge je Andraž Bevk izoliral fluorofor, za katerega se je izkazalo, da sodi med cianine oz. polimetinske fluorofore, a gre za povsem nov skelet, kakor tudi novo sintezno pot. V naši magistrski nalogi smo raziskovali reakcijski mehanizem in reakcijske pogoje, pri katerih nastane opisan fluorofor. V prvem delu naloge smo sintetizirali fluorofore, strukturne analoge opisanega fluorofora, kjer smo poskušali različne reaktante in pogoje za nastanek želenega barvila. Iz poskusov sintez smo ugotovili, da je za nastanek fluorofora nujno potreben heteroaromat, ki vsebuje v svoji strukturi dušik piridinskega tipa. Kot donor metinske skupine je potreben dimetilformamid (DMF), ki služi tudi kot topilo. Da nastane želeni produkt, so potrebni kisli pogoji, ki smo jih dosegli s 4,0 M HBr v ocetni kislini (AcOH) ali 2,0 M HCl. Prav tako je za potek reakcije potrebna povišana temperatura, najbolj optimalna se je izkazala temperatura pri 60 °C, višje temperature pa niso pokazale bistveno boljšega izkoristka reakcije. V drugem delu magistrske naloge smo določali vpliv različnih reakcijskih pogojev na izkoristek reakcije s tekočinsko kromatografijo ultra visoke ločljivosti (UHPLC). Pri izvedbi analiz smo uporabili spojine 2, 4, 5 in 7. Najprej smo morali pripraviti raztopine za analizo s sistemom UHPLC, s čimer smo imeli kar nekaj težav, saj so izolirane spojine zelo netopne. Nato smo za vsako spojino razvili kromatografsko metodo. Sledile so analize, kjer smo preverjali vpliv različnih temperatur in kislin na izkoristek reakcije. Ugotovili smo, da dobimo najboljše izkoristke pri temperaturi 60 °C in s kislinama 4,0 M HBr v AcOH in 2,0 M HCl. Vsem izoliranim spojinam smo na koncu pomerili še absorpcijski in emisijski spekter, kjer smo ugotovili, da naše spojine emitirajo v območju zelene barve.20192019-05-17 08:35:25Magistrsko delo/naloga107723VisID: 67166sl