Kristalne strukture položajnih izomerov indolkarboksilne kislinePajek, Anja (Avtor) Počkaj, Marta (Mentor) položajna izomerijaindolkarboksilne kislinerentgenska difrakcija na monokristalu3D elektronska difrakcijaanaliza Hirshfeldovih površinPoložajni izomeri indolkarboksilne kisline in njihovi derivati se zaradi raznolikih lastnosti in učinkov uporabljajo na različnih področjih, še posebno kot intermediati v farmaciji, elektrokemiji, agrokemiji, znanosti o materialih itd. Kljub pomembnosti in pogostosti njihove uporabe pa večina v literaturi še nima opisane kristalne strukture. V magistrskem delu smo zato z uporabo rentgenske difrakcije na monokristalu in elektronske difrakcije analizirali komercialne vzorce položajnih izomerov indolkarboksilne kisline, preučili njihovo zlaganje ter izvedli tudi analizo Hirshfeldovih površin s pomočjo programa CrystalExplorer. Položajne izomere smo analizirali tudi z več različnimi metodami karakterizacije, in sicer z rentgensko praškovno difrakcijo, jedrsko magnetno resonanco, termogravimetrično analizo in diferenčno dinamično kalorimetrijo. Strukturi I2CA in I7CA smo zaradi primerne velikosti in kvalitete kristalov določili z rentgensko difrakcijo na monokristalu, I4CA in I6CA pa z elektronsko difrakcijo. Ugotovili smo, da imata izomera I4CA in I2CA po dve polimorfni obliki. Zaradi nečistosti izomera I5CA smo njegovo podrobnejšo analizo v tem magistrskem delu izpustili. Vsi položajni izomeri ICA se zlagajo v zamaknjene vzporedne plasti, vsi razen polimorfne oblike I4CA P21/c pa vsebujejo še drugo, identično plast, ki glede na prvo leži pod določenim kotom. Med sabo se povezujejo z različno močnimi π…π, C–H…π in C–H…H–C interakcijami. Polimorfni obliki I2CA sta edini, ki se v isti ravnini povezujeta v motiv R_2^2 (9), v cikcakast vzorec, vsi ostali pa v centrosimetrične dimere v motiv R_2^2 (8). Ti izomeri z izjemo I7CA tvorijo še dodatno N–H…O vodikovo vez. S pomočjo izvedenih analiz smo ugotovili, da sprememba položaja karboksilne skupine na indolnem obroču zelo vpliva na zlaganje molekul v kristalih ter na prisotnost in količino medmolekulskih interakcij, posledično pa tudi na ostale lastnosti položajnih izomerov.20262026-09-03 12:05:11Magistrsko delo/naloga186615sl