Nove pretvorbe 3-azido-1-ciano-4-okso-4H-kinolizina in 3-azido-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinaHumar, Tadej (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) fluorescenčni (aza)kinolizinioptične lastnostibiokonjugacija"klik kemija"fotokemijske in termične reakcijeV magistrskem delu smo najprej sintetizirali sedem 3-benzamido-substituiranih pirido[1,2-a]pirimidinonov, kinolizinonov in pirimido[1,2-b]piradizinonov. N-(1-Ciano-4-okso-4H-kinolizin-3-il)benzamid in N-(4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-3-il)benzamid smo v naslednjem koraku hidrolizirali in dobljena amina nato nitrozirali ter v zadnjem koraku diazonijevi soli z natrijevim azidom pretvorili v 3-azido-1-ciano-4H-kinolizin-4-on in 3-azido-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-4-on. Z dobljenima azidoma smo preučevali z bakrom katalizirane cikloadicije na terminalne alkine in nekatalizirano cikloadicijo na napeti ciklooktinski derivat. S temi cikloadicijami smo pod optimiziranimi pogoji sintetizirali deset novih spojin, ki smo jih nato okarakterizirali glede na njihovo strukturo in optične lastnosti. S 3-azido-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-4-onom smo izvedli tudi fotokemijske pretvorbe, kjer pa smo lahko potrdili le nastanek produkta med azidom in tetrahidrofuranom. Prav tako smo lahko predlagali nov, ustreznejši in eksperimentalno podprt mehanizem termične pretvorbe azidov. Predlagani mehanizem je ustrezen tudi pri fotokemijskih pretvorbah, saj pretvorbe ne glede na način aktivacije najverjetneje potekajo preko skupnega nitrenskega intermediata. Na koncu smo z reakcijo 3-benzamido-9-propargiloksi-4H-pirido[1,2-a]pirimidona z 1,2-bis(2-azidoetoksi)etanom sintetizirali ustrezni bis-cikloadukt kot prekurzor homobifunkcionalnega fluorescenčnega označevalca.20252025-11-17 13:00:03Magistrsko delo/naloga175991sl