Poskus selektivnega devteriranja nekaterih heteroaril karboksamidovBIRK, JERNEJ (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) devterijheteroaromatske molekuleizotopsko označevanjeusmerjeno orto-metaliranjeSelektivno devteriranje N-heterocikličnih aromatov je pomembno za farmacevtske namene in za študije mehanizmov kemijskih reakcij. V okviru diplomskega dela smo iz karboksilnih kislin diazinov sintetizirali šest karboksamidov. Pripravljene amide smo poskušali devterirati z uporabo usmerjenega orto-metaliranja. To smo dosegli z litijevim 2,2,6,6-tetrametilpiperididom ter težko vodo, kot cenovno ugodnim, varnim in okolju prijaznim virom devterija. Po optimizaciji protokola smo štiri substrate uspešno in selektivno devterirali z visoko uvedbo devterija, medtem ko se je en substrat devteriral z nižjo regioselektivnostjo. Poleg devteriranih spojin smo kot stranske produkte metaliranja izolirali dimere začetnih amidov. Preučili smo vpliv različnih dejavnikov na učinkovitost devteriranja in tvorbo dimerov. Naša metoda se odlikuje po uporabi težke vode kot vira devterija ter enostavnih reagentov brez dragocenih kovin, ki se klasično uporabljajo za tovrstne procese. Sintetizirane izotopsko označene amide bi bilo mogoče v prihodnosti nadalje uporabiti za sintezo devteriranih molekul z visoko dodano vrednostjo.20252025-09-05 09:25:01Diplomsko delo/naloga172072sl