Priprava nenaravnih derivatov fenilalanina in poskus njihove vgradnje v polipeptidne verige biološko pomembnih peptidovAngelevski, Filip (Avtor) Gazvoda, Martin (Mentor) L-fenilalaninSPPSjodiranjeFmoc zaščitainzulinSintetiziral sem polijodirane derivate L-fenilalanina ter N-Fmoc-3,4-dijodofenilalanin iz naravne aminokisline z namenom njihove nadaljnje pretvorbe v poliboronirane različice L-fenilalanina. Le-te bi lahko nadalje preko SPPS metod vključil v polipeptidne verige. Izhodni L-fenilalanin sem jodiral z elektrofilno aromatsko substitucijo s kalijevim jodatom in elementarnim jodom v močno kislem mediju, po reakciji sem s flash kolonsko kromatografijo ločil dijodirane in trijodirane produkte. Na surov produkt sem nato uvedel Fmoc zaščitno skupino v mešanem organsko-vodnem mediju z N-(9H-fluorenilmetoksikarboniloksi) sukicinimidom . Dijodiran produkt sem uspešno očistil z normalno-fazno kolonsko kromatografijo. O sintentiziranih spojinah do sedaj ni bilo poročil v literaturi. Prav tako sem sintetiziral N-Fmoc-L-4-boronofenilalanin iz čistega L-4-boronofenilalanina z uporabo (9H-fluorenil)metilnega estra kloroformatne kisline, ter skušal pripraviti nativni človeški inzulin iz polipeptidnih verig, ki sem jih sintetiziral preko SPPS.20252025-07-07 08:00:15Diplomsko delo/naloga170476sl