S paladijem katalizirano aminiranje 2-bromonaftalenskih derivatovTopić, Tanja (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) sintezaspajanjeaminBuchwald-HartwigV tem magistrskem delu smo želeli zasnovati učinkovit sintezni pristop k aminiranju izbranih naftalenskih derivatov. Namen je bil priprava manjše knjižnice aminskih derivatov, ki bi bili potencialno uporabni kot molekulske sonde za ex vivo detekcijo bioloških označevalcev Alzheimerjeve bolezni. Načrtovane spojine so ustrezale 'push-pull' strukturi (donor–π-vmesnik–akceptor) z različnimi donorji. Kot donorje smo izbrali nekatere ciklične alifatske amine, pri katerih je rotacija med donorskim delom in π-vmesnikom sterično ovirana, kar vpliva na optične lastnosti. Za sintezo smo raziskali možnosti aminiranja π-vmesnika v pozni fazi sinteze z uporabo Buchwald-Hartwigovega spajanja. V modelni reakciji smo uporabili substrat z bazično občutljivim fragmentom, 4-metil-2-okso-2H-piran-3-karbonitrilno skupino. Ugotovili smo, da amin v večjem prebitku z njim reagira. Uspelo nam je pripraviti 4-metil-6-(6-(pirolidin-1-il)naftalen-2-il)-2-okso-2H-piran-3-karbonitril, ki smo ga okarakterizirali z $^1$H in $^{13}$C NMR spektroskopijo.20242024-10-01 14:45:00Magistrsko delo/naloga163055sl