Sistematični pristop k encimsko kataliziranim transformacijam resveratrolaZemljak, Anže (Avtor) Sosič, Izidor (Mentor) Cruz Silva, Maria Manuel (Komentor) resveratrolencimsko katalizirano aciliranjepreverba topildonorji acilne skupinelipaza PSCALBResveratrol sodi v skupino polifenolov in se nahaja v plodovih številnih sadežev kot so grozdje, borovnice in brusnice. Povezujejo ga z izrazom »francoski paradoks«, ki opisuje korelacijo med uživanjem rdečega vina in zmanjšano pojavnostjo srčno-žilnih bolezni. Največjo omejitev pri uporabi resveratrola predstavlja nizka biološka uporabnost, saj se v telesu hitro pretvori v glukoronide in izloči. Do sedaj je bilo sicer izvedenih že precej kliničnih študij, ki so dokazovale biološke učinke resveratrola pri različnih odmerkih resveratrola na časovno enoto. Z namenom izboljšanja učinkovitosti in biološke uporabnosti resveratrola so bile narejene številne kemijske modifikacije resveratrola z encimsko kataliziranimi reakcijami, ki delujejo na principu aciliranja. Z aciliranjem na mestih 3,5,4' (kjer je prisotna OH skupina) so pripravili različne derivate in primerjali njihovo učinkovitost v primerjavi z resveratrolom. Prav tako je bilo precej dela narejenega na selektivnem aciliranju na 4'-O mestu in na konverziji do di- ali triacetatov. Pri tem so bila uporabljana številna različna topila in donorji acilne skupine, in sicer z različnimi lipazami ter z navadnim stresalnikom ali v ultrasonični kadički. Z namenom potrditve istovetnosti in preučitve prej omenjenih parametrov na pretvorbe resveratrola smo se v magistrski nalogi osredotočili na reakcije, pri katerih smo uporabljali dva encima, in sicer encim Candida antarctica lipaze B (CALB) in encim Burkholderia cepacia lipaze, poznan tudi pod imenom Pseudomonas cepacia lipaza (PCL ali PS). Kot donorje acilne skupine smo uporabili vinil acetat, vinil lavrat ter vinil propionat. Z namenom ugotovitve, katero topilo deluje najbolje pri encimsko kataliziranih reakcijah, je bil narejen t.i. 'solvent screening' oziroma preverba topil, s katerim smo ugotovili, da je diizopropil eter najbolj primeren. Rezultati aciliranja so pokazali, da smo pri vseh treh donorjih acilne skupine pripravili diaciliran produkt (3,4'-O substituiran).20242024-09-27 07:45:08Magistrsko delo/naloga162749sl