Katalizirana oksidativna cepitev dvojne vezi v stirenskih derivatih z vodikovim peroksidomŠulc, Neža (Avtor) Iskra, Jernej (Mentor) zelena kemijaoksidacijavodikov peroksidoksidativna cepitev dvojne veziHammettova korelacijaZelena kemija je del kemije, ki se ukvarja z razvojem procesov, ki imajo čim manjši vpliv na okolje in zdravje ljudi. S tem predstavlja del razvoja trajnostne družbe, poglablja pa se predvsem v načine, kako bi določene reakcije zastavili bolj zeleno in okolju prijaznejše, saj se človeštvo v zadnjih desetletjih v vedno večji meri sooča z okoljsko problematiko, h kateri prispeva tudi kemija kot taka. Na področju zelene kemije je zastavljenih 12 principov, ki nam lahko predstavljajo vodilo za načrtovanje in razvoj kemijskih procesov. Posvetili smo se oksidativni cepitvi dvojne vezi med ogljikovima atomoma, predvsem pa smo se osredotočili na omenjeno pretvorbo na stirenu, pri čemer je bil glavni produkt benzojska kislina. V prvem delu eksperimentalnega dela smo si ogledali vpliv različnih topil na oksidativno cepitev dvojne vezi stirena s 30% vodno raztopino vodikovega peroksida in katalizirano z vanadijevim(V) oksidom, ciljni produkt pa je bila benzojska kislina. Ugotovili smo, da lahko najboljšo selektivnost in pretvorbo v benzojsko kislino dosežemo z uporabo acetonitrila kot topila. V drugem delu eksperimentalnega dela smo primerjali reaktivnost različno substituiranih stirenskih derivatov. Izmerili smo relativne konstante hitrosti substituiranih stirenov glede na stiren za oksidativno cepitev z vodikovim peroksidom in vanadijevim(V) oksidom. Na podlagi tega smo izrisali graf Hammettove korelacije, ki nam je podal vpogled v mehanizem reakcije. Ugotovili smo, da je reakcijska konstanta ρ pozitivne vrednosti, kar nakazuje, da elektron privlačne substituente povečajo hitrost reakcije oz. stabilizirajo njeno prehodno stanje. Vrednost reakcijske konstante je nizka, kar nakazuje, da se naboj v prehodnem stanju ne razvija, ta podatek pa nam nakazuje, da reakcija poteka po radikalskem mehanizmu. Ker pa je učinkovitost in »zelenost« reakcije potrebno kvantificirati, smo izračunali tudi metriko zelene kemije za naš proces in ga primerjali z nekaj klasičnimi in nekaj zelenimi pretvorbami stirena v benzojsko kislino. Rezultate smo ovrednotili in grafično prikazali na Adraosovih diagramih, ki so nam omogočili vpogled v ''zelenost'' posameznih reakcij.20242024-04-26 07:40:01Magistrsko delo/naloga155986sl