Kiralni reagent za elektrofilno fluoriranje s kininskim derivatom na poliHIPE nosilcuMarkovič, Aleksander Saša (Avtor) Iskra, Jernej (Mentor) Krajnc, Peter (Komentor) Elektrofilno fluoriranjepoliHIPEkininkiralni HPLCPripravil sem polimerne pene s polimerizacijo emulzij z visokim deležem notranje faze, na osnovi 4-vinilbenzil klorida (VBC) in divinil benzena (DVB) ter v ogrodje polimera vgradil kinin, tako s post-polimerizacijsko modifikacijo hiperzamreženega poliHIPE, s substitucijo prostih klorovih atomov na polimernem ogrodju z deprotoniranim kininom. Kot s pripravo etrskega monomera iz VBC in kinina. Kiralno ogrodje kinina je služilo za nadaljnjo pripravo kiralnega elektrofilnega fluorirnega reagenta. Sintetizirane polimere sem očistil s Soxhlet ekstrakcijo ter jih kemijsko karakteriziral s FTIR spektroskopijo in elementno analizo. Nadalje sem s sorpcijo dušika in vrstično elektronsko mikroskopijo preveril tudi morfološke lastnosti materialov. Nato sem na dušik v kininskem bicikličnem fragmentu prenesel fluor s SelectfluorTM. Po potrditvi uspešnega prenosa z jodometrično titracijo sem polimer uporabil za elektrofilno fluoriranje 1,3-dikarbonilnih spojin, na osnovi 1,3-difenilpropan-1,3-diona in etil 2 oksopiperidin-3-karboksilata, ki sem jih karakteriziral z 1H in 19F NMR ter določil enenatiomerni presežek s kiralnim HPLC-jem oz. diastereoizomerni presežek iz kemijskih premikov v 19F NMR spektru.20232023-09-20 14:50:01Magistrsko delo/naloga150573sl