(+)-izokamfolenska kislina – neraziskan substrat za sintezo potencialnih dišavProsenak, Kaja (Avtor) Grošelj, Uroš (Mentor) (+)-izokamfolenska kislinaciklopropaniranjedišavne spojinePri eksperimentalnem delu za magistrsko nalogo sem se posvetila sintezi derivatov (+)-izokamfolenske kisline. Derivati kamfolenskega aldehida, ki imajo endociklično dvojno vez, se v industriji uporabljajo kot dišavne spojine. Izokamfolenski aldehid ima dvojno vez zunaj obroča, njegovi derivati pa tako še niso patentirani. Zato sem se posvetila pretvorbam, ki izhajajo iz izokamfolenskega skeleta. Najprej sem iz (+)‑izokamfolenske kisline pripravila nekaj izhodnih spojin, ki so služile kot iztočnica za nadaljnje reakcije. Z redukcijo sem pripravila alkohol, s selektivno oksidacijo slednjega pa aldehid. Alkohol sem zaetrila, metilni ester sem pripravila iz kisline. Iz kisline sem prav tako pripravila Weinrebov amid, ki sem ga uporabila za sintezo ketonov. Aldehide sem reagirala z Wittigovimi reagenti, pri čemer so se tvorili produkti z raznolikimi vonji – nekatere spojine so imele sladke vonjave, druge pa vonj po smrekovi smoli in meti. Aldehide sem reducirala z uporabo različnih Grignardovih reagentov, s čimer sem tvorila sekundarne alkohole. Produkti so imeli svež vonj po meti ali zeliščih. Iz izokamfolenskega alkohola sem z Appelovo reakcijo pripravila bromid, vendar je med reakcijo prišlo do premestitve dvojne vezi v obroč. Kljub temu da sem s tem zašla na območje spojin, že navedenih v literaturi, sem iz dobljenega bromida poskusila pripraviti ustrezen Wittigov in Grignardov reagent. Reakciji nista bili uspešni. Posvetila sem se tudi reakcijam, v katere je vključena metilidenska skupina. To sem epoksidirala z meta‑kloroperoksibenzojsko kislino. Z uporabo reakcije oksimerkuriranja sem tvorila metilni eter na dvojni vezi C=C. Prav tako sem eksociklično dvojno vez ciklopropanirala s Simmons‑Smith reakcijo in na ta način pripravila nekaj zanimivih produktov, vonji katerih so bili precej raznoliki. Nekateri so imeli svež, drugi bolj sladek vonj. Izolirala sem tudi spojino, ki je imela vonj po rumu. Ciklopropanirala sem Weinrebov amid, ki sem ga nato reagirala z Grignardovimi reagenti in tako pripravila ciklopropanirane ketone, ki so imeli vonj po evkaliptusu, smrekovih vršičkih ter zeliščih.20232023-09-07 11:26:18Magistrsko delo/naloga149529sl