Sinteza difenilacetilenskih derivatov z zanimivimi optičnimi lastnostmiBrodnik, Ana (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) Alzheimerjeva bolezenfluorescenčne molekulske sondespajanje po Sonogashiri»push-pull« sistemisolvatokromizemZa potencialno fluorescenčno detekcijo proteinskih plakov amiloida ß, ki so eni izmed glavnih biomarkerjev Alzheimerjeve bolezni, smo pripravili šest difenilacetilenskih fluoroforov. S spajanjem po Sonogashiri smo iz komercialno dostopnega 4-etinil-N,N-dimetilanilina in 4'-bromoacetofenona sintetizirali keton, ki nam je služil kot substrat za vse nadaljnje pretvorbe. Z različnimi tipi kondenzacij in intramolekularnimi ciklizacijami z malononitrilom, DMF-DMA in cianoocetno kislino ter 2-ciano-3,3-bis(metiltio)akrilatom smo ga pretvorili v končne produkte. Pripravljene spojine smo popolnoma okarakterizirali z 1H in 13C NMR spektroskopijo, IR spektroskopijo in masno spektrometrijo visoke ločljivosti (HRMS), za trdne spojine pa smo določili tudi tališče. Čistost spojin smo preverili s tekočinsko kromatografijo visoke zmogljivosti (HPLC). Posneli smo absorpcijske, emisijske in eksitacijske spektre ter ugotovili, kako prisotnost različnih elektron-privlačnih skupin vpliva na optične lastnosti izbranih molekul. Izračunali smo tudi kvantni izkoristek in molarno absorptivnost. Rezultate optičnih meritev smo interpretirali v kontekstu uporabnosti novih spojin kot potencialnih molekulskih sond za diagnosticiranje Alzheimerjeve bolezni.20232023-08-22 08:50:26Magistrsko delo/naloga148405sl