Sinteza in pretvorbe 3-amino-4-okso-4H-kinolizin-1-karbonitrilaŠuman, Timotej (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) Enaminoni4H-kinolizin-4-onciklokondenzacijadiazotiranjeV svojem diplomskem delu sem sintetiziral 1-ciano-4-okso-4H-kinolizin-3-diazonijev tetrafluoroborat iz metil (2Z)-2-benzamido-3-(dimetilamino)prop-2-enoata in 2-(piridin-2-il)acetonitrila. Sintezo sem izvedel enkrat na manjši 10 mmol skali in enkrat na večji 30 mmol skali. V prvi stopnji sinteze je potekla reakcija ciklokondenzacije med 2-(piridin-2-il)acetonitrilom kot dinukleofilom in metil (2Z)-2-benzamido-3-(dimetilamino)prop-2-enoatom kot dielektrofilom. Pri reakciji sta izstopila metanol in dimetilamin kot stranska produkta ciklokondenzacije, nastal pa je N-(1-ciano-4-okso-4H-kinolizin-3-il)benzamid. Enaminon, s katerim sem tvoril derivat 4H-kinolizin-4-ona, je vseboval zaščiteno aminsko skupino v obliki benzamida, ki je ostal vezan v biciklični strukturi na poziciji 3. Zaščiteno aminsko skupino sem nato v drugi stopnji sinteze s hidrolizo v kislem pretvoril v prost amin, pri čemer je izstopila zaščitna skupina v obliki benzojske kisline. V zadnji stopnji sinteze sem prost amin, ki je nastal v prejšnji stopnji, pretvoril v diazonijevo sol z uporabo NaNO2 in HBF4. Kot anion za stabilizacijo diazonijevega kationa sem uporabil tetrafluoroborat, ki z 1-ciano-4-okso-4H-kinolizin-3-diazonijevim kationom tvori stabilno diazonijevo sol. Te diazonijeve soli so uporabne za nadaljnje reakcije azo spajanja in uvajanja raznih nukleofilov na 4H-kinolizin-4-onski obroč.20232023-08-22 08:49:43Diplomsko delo/naloga148399sl