Sinteza različno substituiranih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov z uporabo maleinanhidrida in njegovih derivatovŠinkovec, Aljaž (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) Diels–Alderjeva reakcijabiciklo[2.2.2]oktenski sistemimaleinanhidrid2H-piran-2-onimolekulsko modeliranjeV okviru magistrske naloge sem sintetiziral osem različno substituiranih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov z dvojno termično Diels–Alderjevo cikloadicijo maleinanhidrida na različno substituirane 2H-piran-2-one. V prvi stopnji s cikloadicijo maleinanhidrida v vlogi dienofila nastanejo oksabiciklo[2.2.2]oktenski intermediati, ki pod reakcijskimi pogoji spontano eliminirajo molekulo ogljikovega dioksida in tako tvorijo naslednji cikloheksadienski intermediat, ki služi kot nov dien za napad nove molekule dienofila (maleinanhidrida). Z molekulskim modeliranjem sem raziskal ali je v prvi stopnji cikloadicij različnih dienofilov (maleinanhidrida in substituiranih vinil etrov) reakcijski napad preferenčno ekso ali endo. Rezultate, dobljene z računsko metodo PM6, sem primerjal z eksperimentalnimi podatki, vključno z že objavljenimi v literaturi.20212021-08-31 14:25:00Magistrsko delo/naloga129254sl