Sinteza imobilizirane 4-aminobenzojske kisline in njena uporaba v pripravi imobiliziranih Cu(II)-enaminon katalizatorjevJarc Rydzi, Matej (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) 4-aminobenzojska kislinaenaminonbakrov katalizatorbiciklični pirazolidinoniV tem diplomskem delu sem raziskoval imobilizirane baker enaminon katalizatorje, vezane na aminopropil silikagel, kjer je 4-aminobenzojska kislina služila kot povezava med silikagelom in enaminonom. Uspešno sem s funkcionaliziranega silikagela 1 in 1' s hidroksilaminom odcepil enaminon, da sem pridobil imobilizirano 4-aminobenzojsko kislino s prostim aminskim fragmentom 2, kar sem potrdil z IR spektroskopijo. Ta reakcija poteka tako, da hidroksilamin povzroči ciklizacijo enaminona, kar povzroči njegov odcep od nosilca. Strukturo heterocikličnega stranskega produkta sem dokazal z NMR spektroskopijo. Na prosto aminsko skupino sem želel vezati nov enaminon, da bi nastali novi imobilizirani enaminoni 4a–c, a ta reakcija ni bila uspešna niti pod ostrejšimi pogoji. Zato sem na izhodno spojino 1 koordiniral Cu(II) ione, da sem pridobil katalizator 5. Nastali katalizator sem uporabil v modelni reakciji za sintezo bicikličnega pirazolidinona, metil 6,7-dihidro-7,7-dimetil-1-(3,4,5-trimetoksifenil)-5-okso-1H,5H-pirazolo[1,2-a]pirazol-2-karboksilata (9). Njegov nastanek in učinkovitost katalizatorja sem dokazal z NMR spektroskopijo.20212021-08-30 14:45:00Diplomsko delo/naloga129227sl