Sinteza izbranih aromatskih in heteroaromatskih geminalnih dibromoalkenovHöfferle, Jakob (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) geminalni dibromoalkenCorey-Fuchsova reakcijaaldehidtrifenilfosfinV sklopu diplomskega dela smo pretvorili različne aldehide v pripadajoče geminalne dibromoalkene z modificiranim postopkom prve stopnje Corey-Fuchsove reakcije, znane tudi pod imenom Ramirezova olefinacija. Ledeno hladnim raztopinam komercialno dostopnih aldehidov v diklorometanu smo dodali tetrabromometan in trifenilfosfin, ki in situ tvorita ilid, ta pa reagira z izhodnim aldehidom do pripadajočega gem-dibromoalkena. Uspešno smo sintetizirali sedem (het)aromatskih 1,1-dibromoalkenov iz komercialno dostopnih aldehidov, izmed katerih sta bila dva monohalogenirana, dva sterično ovirana, po en z elektron-donorsko in elektron-privlačno skupino, zadnji izmed njih pa je bil heteroaromatski. Produkte smo izolirali, očistili s kolonsko kromatografijo na SiO2, okarakterizirali z 1H NMR in IR spektroskopijo ter preverili njihovo čistost s HPLC kromatografijo. Trdnim produktom smo določili tudi tališča. Uspešnost pretvorb smo primerjali med sabo in ugotovili, da večina njih poteče z visokimi in primerljivimi izkoristki. 20212021-06-30 15:40:00Diplomsko delo/naloga127984sl