Sinteza izbranih piridil-triazolovŽnidarič, Mateja (Avtor) Gazvoda, Martin (Mentor) trazolijeve soliligandipaladijevi kompleksi''klik'' reakcijaalkiliranjeariliranjeCilj magistrskega dela je bila sinteza izbranih triazolijevih soli, funkcionaliziranih z dvema piridinskima substituentoma, kot potencialnih ligandov za organokovinske komplekse s paladijem in ostalimi kovinami prehoda. Uspešno smo sintetizirali dve takšni triazolijevi soli. Ogrodje obeh predstavlja 1,4-di(piridin-2-il)-1H-1,2,3-triazolijeva sol, ki je v enem primeru na mestu 3 metilirana, v drugem pa arilirana. Literaturna sinteza pot do metilirane spojine poteka preko 1,4-di(piridin-2-il)-1H-1,2,3-triazola, ki ga metiliramo, pri tem v večinskem deležu nastane stranski produkt, kjer metiliranje v večji meri (75%) poteče na piridinskem dušiku, pri tem nastane 25% želene triazolijeve soli. Izhodni 1,4-di(piridin-2-il)-1H-1,2,3-triazol smo pripravili s ''klik'' reakcijo med 2-azidopiridinom in 2-etinilpiridinom, kjer smo preizkusili tri različne bakrove katalizatorje in optimizirali reakcijske pogoje. Iz 1,4-di(piridin-2-il)-1H-1,2,3-triazola smo končni produkt želeli pripraviti po sintezni poti, ki vključuje zaščito piridina z oksidacijo, metiliranje in nato odščito piridinske zaščitne skupine. Po zamišljeni sintezni poti smo uspeli pridobiti željen ligand, vendar z nizkim celokupnim izkoristkom (32%). Z metilirano triazolijevo soljo smo nato poskusili pripraviti paladijev kompleks. Pridobili smo ugodne rezultate masne spektrometrije, ki je nakazovala nastanek paladijevega kompleksa z dvema vezanima ligandom na en paladijev center, vendar so bili NMR spektri istih produktov preveč kompleksni, da bi lahko z gotovostjo predlagali strukturo nastalega kompleksa. Iz različnih mešanic topil in z anionsko izmenjavo smo poskusili pridobiti kristal za določitev kristalne strukture, vendar neuspešno. Arilirane triazolijeve soli nismo pripravili iz istega prekurzorja kot metilirano, ampak smo pri tej sintezni poti najprej z ''klik'' reakcijo sintetizirali 1-fenil-5-(piridin-2-il)-1H-1,2,3-triazol, ki smo ga nato arilirali. Uspešno smo sintetizirali ariliran ligand, ki smo ga nato poskušali vezati na paladij. Ponovno smo pridobili ugodne rezultate masne spektrometrije, vendar kljub vrsti različnih uporabljenih topil za kristalizacijo in anionske izmenjave nismo uspeli pridobiti kristalne strukture ali NMR spektrov, iz katerih bi lahko z gotovostjo določili strukturo kompleksa.20202020-10-15 14:40:00Magistrsko delo/naloga121560sl