<?xml version="1.0"?>
<rdf:RDF xmlns:rdf="http://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#" xmlns:dc="http://purl.org/dc/elements/1.1/"><rdf:Description rdf:about="https://repozitorij.uni-lj.si/IzpisGradiva.php?id=121035"><dc:title>Dvojna vloga paladijevega katalizatorja v alkiniliranju aril halidov</dc:title><dc:creator>Martek,	Bruno Aleksander	(Avtor)
	</dc:creator><dc:creator>Košmrlj,	Janez	(Mentor)
	</dc:creator><dc:subject>paladij</dc:subject><dc:subject>reakcije spajanja</dc:subject><dc:subject>Sonogashira</dc:subject><dc:subject>transmetalacija</dc:subject><dc:subject>mehanizem</dc:subject><dc:description>V   doktorskem   delu   smo   predstavili   nova spoznanja, poti   in   metode Sonogashirovega alkiniliranja (hetero)aril  bromidov  in  kloridov  pri sobni  temperaturi, brez bakra  kot  ko-katalizatorja.
S sočasno uporabo dveh različnih paladijevih predkatalizatorjev, pri čemer je eden omogočal oksidativno  adicijo  (hetero)aril  bromidov,  drugi  pa  aktivacijo  terminalnih  acetilenov,  smo razvili katalitski sistem, ki temelji na Pd–Pd transmetalaciji. Z omenjenim katalitskim sistemom smo  uspešno  sintetizirali  serijo  alkil,  aril  in  heteroaril  substituiranih  alkinov  pri  sobni temperaturi   brez   uporabe   bakra. Neodvisno smo  pripravili  dva  ključna  intermediata, oksidativni adukt in paladijev acetilid, ter z njima ponazorili korak transmetalacije, ki je vodila do nastanka želenih produktov. S tandemom Pd–Pd smo prav tako uspešno pripravili sintezni intermediat zdravilne učinkovine (API) in izvedli reakcijo na več-gramski skali, pri čemer smo uporabili zgolj 0.125 mol % celokupnega paladija. 
Poleg tega smo razvili še dva katalitska sistema za alkiniliranje (hetero)aril bromidov in kloridov pri sobni temperaturi. Sistem (PhCN)2PdCl2/JohnPhos nam je omogočal pretvorbe aktiviranih in  deaktiviranih  (hetero)aril  bromidov  ob  uporabi zgolj stehiometrijske količine aril in alkil acetilenov pri sobni temperaturi. Sistem je bil tudi uporabljen na več-gramski skali, kjer smo za dosego želenega rezultata potrebovali zgolj 0.0125 mol % paladija. S sistemom PdCl2/XPhos pa smo uspešno pretvorili slabše reaktivne aril kloride v pripadajoče alkinilirane produkte ter s tem predstavili do sedaj prvi katalitski sistem zmožen alkiniliranja aril kloridov brez bakra pri sobni temperaturi oziroma pri temperaturi 60°C.</dc:description><dc:date>2020</dc:date><dc:date>2020-09-29 10:05:01</dc:date><dc:type>Doktorsko delo/naloga</dc:type><dc:identifier>121035</dc:identifier><dc:language>sl</dc:language></rdf:Description></rdf:RDF>