Polijodiranje aromatov z oksidativnim pristopomGabrovec, Katja (Avtor) Iskra, Jernej (Mentor) oksidativno jodiranjevodikov peroksidkisikaromatihalogeniranjeJodirane organske molekule so izredno pomembni intermediati v sintezni organski kemiji, saj se jih uporablja pri uvajanju C-C, C-N in C-O vezi v sistem. Poleg bistvenega pomena v kemiji, pa se vedno bolj uveljavljajo v medicini in farmaciji. V nuklearni medicini sta jodova izotopa 123I in 124I uvedena v različne molekule, ki nastopajo kot diagnostični markerji. Za boljšo učinkovitost metod jodiranja je bilo na začetku potrebno raziskovanje bioloških poti uvajanja halogenov v molekule, iz tega pa so se razvili različni pristopi k reševanju problema, kako na okolju prijazen način čim bolj selektivno in učinkovito pridobiti željene jodirane aromate. Najbolj logična izbira iz vidika zelene kemije je oksidativno jodiranje, ki omogoča boljšo ekonomiko jodovih atomov, saj se ob uporabi molekularnega joda in sočasni prisotnosti oksidanta nastajajoči HI pri jodiranju pretvori nazaj v elektrofilen jod. Izbira oksidanta pa po zgledu iz narave vodi do vodikovega peroksida in kisika, ker pri uporabi le teh ne nastajajo škodljivi stranski produkti, ampak le voda. V diplomski nalogi sem opisala dostopne metode za uvajanje več jodovih atomov v aromatski obroč. Ugotovila sem, da je nabor možnosti velik, vendar sem ob natančnejši študiji prišla do tistih metod, ki ponujajo dobre izkoristke in selektivnost ter so manj obremenjujoče za okolje. Najosnovnejša metoda je oksidativno jodiranje ob prisotnosti kisline kot katalizatorja, ki se izkaže za uspešno metodo. Korak naprej proti zeleni kemiji pa nudita oksidativno jodiranje v vodi ali pa oksidativno jodiranje brez uporabe topila, saj so organska topila med bolj problematičnimi komponentami procesov zaradi velike količine in njihove toksičnosti. Sistem jodiranja z uporabo zračnega kisika kot oksidanta prav tako omogoča uvajanje jodovih atomov v molekule. Zaradi širokega spektra pristopov k izvajanju reakcij je možno uporabiti tudi drugačne pristope, kot je elektrokemijsko jodiranje, jodiranje s pomočjo ultrazvočne kavitacije in jodiranje z mletjem.20202020-09-08 10:20:00Diplomsko delo/naloga119389sl