Organokatalizirana spiroheterociklizacija arilidenskih derivatov pirolona z 1,4-ditian-2,5-diolomGnidovec, Jan (Avtor) Grošelj, Uroš (Mentor) asimetrična sintezaorganokatalizabifunkcionalna katalizapiroloni14-ditian-25-diolspiroheterociklitetramska kislina.Optimiziral sem organokatalizirano sulfa-Michaelovo/aldolno kaskadno reakcijo med benzilidenskim derivatom pirolona in 2-merkaptoacetaldehidom. Pri optimalnih reakcijskih pogojih sem iz heteroarilidenskih derivatov pirolin-4-onov pripravil knjižnico desetih spirocikličnih spojin. Reakcije so v večini primerov potekle izredno stereoselektivno (do >99% ee, dr 96:4), produkti so bili izolirani s solidnimi izkoristki (32–84%). Produkti vsebujejo spirociklične, pirolonske in tetrahidrotiofenske motive, ki pogosto izražajo biološko aktivnost. Iz aminokislinskih gradnikov sem sintetiziral pirolin-4-onom sorodno tetramsko kislino in njen benzilidenski derivat. Slednjega sem uporabil v dveh organokataliziranih pretvorbah z 1,4-ditian-2,5-diolom in izoliral spirociklični produkt. Uporaba dveh različnih katalizatorjev je privedla do nastanka popolnoma različnih diastereomerov.20192019-09-02 11:10:09Magistrsko delo/naloga109429sl