Sinteza in vrednotenje novih fluoroforov iz skupine polimetinov in kumarinovJanežič, Valerija (Avtor) Pajk, Stane (Mentor) fluoroforidvo-fotonske sondederivati kumarinapolimetiniPojav fluorescence so z namenom preverjanja originalnosti lesa, na osnovi obarvanja njegovega ekstrakta, izkoriščali že pred pol tisočletja. Skozi čas so se na tem področju izoblikovale razlage pojava, odkrivali novi načini uporabe in sintetizirali številni fluorofori. Pojav fluorescence sedaj izkoriščajo mnoge metode iz področij fizike, biologije, kemije in medicine. Tako smo priča številnim novim tehnikam, a razvoj novih fluoroforov in fluorescentnih sond zaostaja. V magistrski nalogi Andraža Bevka je opisan nov fluorofor iz skupine polimetinov. Reakcijske pogoje do opisanega fluorofora je v svoji magistrski nalogi raziskala Nataša Vek, v okviru naše magistrske naloge pa smo preučili kakšen tip reaktantov reagira pod pogoji sinteze. Med drugim smo pri reaktantih zamenjali nitril z estrsko skupino. Reakcija v tem primeru poteče, a do drugačnega fluorofora. Poleg tega smo ugotovili, da je za potek reakcije pri reaktantu nujno potreben aromatski dušik piridinskega tipa. Določili smo tudi izkoristke treh reakcij s pomočjo tekočinske kromatografije visoke ločljivosti (HPLC). Pri fluorescenci prihaja do emisije fotonov po predhodni absorpciji le-teh. Poleg eno-fotonske, so molekule zmožne tudi dvo-fotonske absorpcije. Teorija dvo-fotonske absorpcije, ki je bila razvita v tridesetih letih prejšnjega stoletja, se je v dobri sredini 20. stoletja z izumom dovolj močnih laserjev razvila v prakso. Ker ima metoda dvo-fotonske fluorescentne mikroskopije številne prednosti pred eno-fotonsko, so se takrat začele tudi raziskave v smeri sinteze molekul s sposobnostjo dvo-fotonske absorpcije, ki so stabilne in imajo visok kvantni izkoristek. V sklopu tega so ugotovili določene parametre, ki jih je pri načrtovanju dvo-fotonskih sond potrebno upoštevati. V magistrski nalogi smo sintetizirali v literaturi že opisano dvo-fotonsko sondo imenovano pajkovec in dvo-fotonsko sondo, ki jo uvrščamo med kumarine. Pri zadnji smo naleteli na številne težave pri sintezi, tako da vseh želenih spojin nismo uspeli pripravit. S sintetiziranimi dvo-fotonskimi sondami smo označili ogljikove nanocevke, žal pa po vezavi na nanocevke kolegi z Instituta Jožef Stefan (IJS) niso zaznali signala na fluorescenčnem mikroskopu. Najverjetneje, ker ogljikove nanocevke dušijo fluorescenco. Vsem pripravljenim sondam smo pomerili ekscitacijski in emisijski spekter. Spektra spojine 1 ustrezata opisanim spektrom v literaturi. Spojina 7 izstopa po relativno velikem Skokesovem premiku. Spojina 19 pa izkazuje izrazit premik ekscitacijskega in emisijskega spektra k nižjim valovnim dolžinam glede na sorodno spojino 17.20192019-07-11 08:35:13Magistrsko delo/naloga108662sl