Triphenylmethyl group as a highly diastereoselective exo,endo-auxiliary in double Diels–Alder reactions with 2H-pyran-2-ones

Krivec, Marko (avtor), Štirn, Žiga (avtor), Kočevar, Marijan (avtor), Kranjc, Krištof (avtor)

The influence of steric hindrance caused by the dienophiles on the stereoselectivity of cycloadditions of 2H-pyran-2-ones with maleimides was investigated in this study. It was found that sufficiently bulky N-substituents on the maleimides (such as N-triphenylmethyl) can cause the cycloaddition to proceed differently than expected, thus yielding asymmetric exo,endo-bicyclo[2.2.2]octenes instead of the commonly obtained symmetric exo,exo products. Furthermore, the incorporation of an N-triphenylmethyl group, which induces highly diastereoselective formation of asymmetric exo,endo adducts and can later be easily removed under acidic conditions, can be described as an example of an efficient exo,endo-diastereoselective auxiliary.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: cycloaddition, steric hindrance, microwave chemistry, bicyclo[2.2.2]octenes, diastereoselectivity
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2026
• Št. strani: 29 str.
• Številčenje: Vol. 31, iss. 8, art. 1301
• PID: 20.500.12556/RUL-181944
• UDK: 547.81
• ISSN pri članku: 1420-3049
• DOI: 10.3390/molecules31081301
• COBISS.SI-ID: 275826691
• Datum objave v RUL: 20.04.2026

Gradivo je del revije

• Naslov: Molecules
• Skrajšan naslov: Molecules
• Založnik: MDPI
• ISSN: 1420-3049
• COBISS.SI-ID: 18462981

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: cikloadicija, sterična oviranost, mikrovalovna kemija, biciklo[2.2.2]okteni, diastereoselektivnost

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0230
• Naslov: Organska kemija: sinteza, struktura in aplikacija

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: I0-0022
• Naslov: Mreža raziskovalnih infrastrukturnih centrov Univerze v Ljubljani (MRIC UL)