Application of (aza)quinolizinyl-3-diazonium tetrafluoroborates in photocatalytic sulfanylation and in fluorescent labeling of proteins

Jurajevčič, Manca (avtor), Grošelj, Lena (avtor), Ciber, Luka (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Van Midden, Katarina Petra (avtor), Petek, Nejc (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Novinec, Marko (avtor), Svete, Jurij (avtor)

Photocatalytic sulfanylations of (aza)quinolizine diazonium salts with disulfides and thiols, including N-Boc-protected cysteine and cystine esters, gave the corresponding fluorescent sulfanylation products in 25–85 % yield. Photocatalytic cycle was proposed for the sulfanylation with disulfides using diazonium salts as heteroaryl radical sources. Two representative diazonium salts were evaluated as bioconjugation reagents for fluorescent labeling of proteins using bovine serum albumin (BSA) as a model protein and targeting cysteine residues, and the results showed their applicability in fluorescent labeling under photocatalytic conditions.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: sulfanylation, arylation, quinolizines, azaquinolizines, photoredox catalysis, diazonium salts, bioconjugation, fluorescent labeling, proteins
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2025
• Št. strani: 17 str.
• Številčenje: Vol. 163, art. 108686
• PID: 20.500.12556/RUL-169988
• UDK: 547.83:544.526.5:577.112
• ISSN pri članku: 0045-2068
• DOI: 10.1016/j.bioorg.2025.108686
• COBISS.SI-ID: 240849155
• Datum objave v RUL: 01.07.2025

Gradivo je del revije

• Naslov: Bioorganic chemistry
• Skrajšan naslov: Bioorg. chem.
• Založnik: Academic Press
• ISSN: 0045-2068
• COBISS.SI-ID: 25099008

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: sulfaniliranje, ariliranje, kinolizini, azakinolizini, fotoredoks kataliza, diazonijeve soli, biokonjugacija, fluorescentno označevanje, proteini

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: N1-0211
• Naslov: Uvedba kooperativnosti v peptidaze za izboljšanje njihove aktivnosti in uravnavanja