Podrobno

O-Karbamat kot usmerjajoča skupina za pripravo devteriranih heteroaromatskih spojin
ID Oražem, Žiga (Avtor), ID Košmrlj, Janez (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (4,27 MB)
MD5: B8BE6839BBEC3E9795C320C2DD249702

Izvleček
V sklopu magistrskega dela smo pripravili serijo (hetero)aromatskih O-karbamatov iz pripadajočih hidroksi(hetero)aromatov. V naboru spojin smo raziskovali sintezo O-karbamatov z elektronsko-bogatimi obroči, kot tudi z elektronsko-revnimi. Sintetizirane heteroaromatske O-karbamate smo poskušali izotopsko označiti z devterijem z uporabo litijevih baz in D$_2$O, kot virom devterija, pri čemer smo uporabili karbamatno skupino kot usmerjajočo skupino za orto-devteriranje. Ugotovili smo, da večino substratov lahko uspešno in selektivno izotopsko označimo. Metodo devteriranja smo prenesli na večjo organsko spojino, ki predstavlja vmesno stopnjo pri sintezi protirakave učinkovine momelotinib, katero smo tudi uspešno izotopsko označili.

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:O-Karbamat, usmerjajoča skupina, heteroaromatsk spojine, izotopsko označevanje, momelotinib
Vrsta gradiva:Magistrsko delo/naloga
Tipologija:2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2025
PID:20.500.12556/RUL-169455 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:237674499 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:29.05.2025
Število ogledov:316
Število prenosov:70
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:O-Carbamate as a directing group for the preparation of deuterated heteroaromatic coumpounds
Izvleček:
In the scope of this Master's thesis, a range of (hetero)aromatic O-carbamates were prepared from their corresponding hydroxy(hetero)aromatics. O-Carbamates of electron-rich and electron-deficient systems were synthesised. These compounds were isotopically labelled with the use of lithium bases and D$_2$O as a source of deuterium. In this step, the carbamate group functioned as a directing group for ortho-deuteration. It was found that most of the starting O-carbamates were successfully labelled under these conditions. The deuteration was also successfully performed on a larger molecule, which represents an intermediate in the synthesis of the anti-cancer drug momelotinib.

Ključne besede:O-Carbamate, directing group, heteroaromatic compounds, isotope labelling, momelotinib

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj