Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of alkynes : access to alkanes and (E)- or (Z)‑alkenes in tandem with Pd/Cu Sonogashira cross-coupling

Jankovič, Dominik (avtor), Košmrlj, Janez (avtor), Gazvoda, Martin (avtor)

A complete reduction of alkynes using a combination of [RuCl$_2$(p-cymene)]$_2$, DTBM-SEGPHOS, and a paraformaldehyde/water system as the hydrogen source was developed, affording alkanes in 52–99% yields. In addition, the preparation of alkenes from terminal alkynes and aryl iodides by a tandem process of Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction followed by Ru-catalyzed transfer hydrogenation is reported, affording alkenes in 38–99% yields. This multicatalysis proceeds via three consecutive reactions and can be extended further, as shown by adding an iodine-catalyzed cis–trans alkene isomerization step.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: catalysts, ruthenium, chemical reactions, hydrocarbons, hydrogen, transfer reactions
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2025
• Št. strani: Str. 3480-3484
• Številčenje: Vol. 90, iss. 9
• PID: 20.500.12556/RUL-167895
• UDK: 547.31:66.094.25
• ISSN pri članku: 0022-3263
• DOI: 10.1021/acs.joc.4c01864
• COBISS.SI-ID: 229478915
• Datum objave v RUL: 19.03.2025

Gradivo je del revije

• Naslov: Journal of organic chemistry
• Skrajšan naslov: J. org. chem.
• Založnik: American Chemical Society
• ISSN: 0022-3263
• COBISS.SI-ID: 235287

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: katalizatorji, rutenij, kemijske reakcije, ogljikovodiki, vodik, reakcije prenosa