Chlorination of UV filters with antioxidant shield in swimming pool waters – products identification and toxicity assessment

Bavcon Kralj, Mojca (avtor), Lebedev, Albert T. (avtor), Trebše, Polonca (avtor)

This work summarizes our research on synthesis, characterization and toxicity of selected UV-A filters and their antioxidant shield in commercial formulation – resveratrol. Benzophenone type of UV filters react under disinfection conditions with chlorine and form different mono- and dichlorinated products, while dibenzoylmethane derivatives, such as avobenzone, react with chlorine and form two main bridge chlorinated products followed by numerous chlorinated species at the advanced stages of the process. Resveratrol showed three main susceptible centers to chlorination, starting from the electrophilic addition to the double bond and continuing with the chlorination of the phenolic moieties. Several experiments conducted under different disinfection conditions (pool/sea water, addition of salts, irradiation) showed basically similar chlorination patterns with some variations in terms of product formation. The results of toxicity assessment using different test organisms (Vibrio fischeri, microalgae, daphnids) have shown different sensitivity of testing organisms to the parent UV filters in comparison with chlorinated products as well as different toxicity for specific UV filter in comparison to the others. As the closing loop of all experiments in the laboratory, an up-scaling to the real human skin is presented.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: UV filters, chlorination, disinfection by-products, toxicity
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.02 - Pregledni znanstveni članek
• Organizacija: ZF - Zdravstvena fakulteta
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2023
• Št. strani: Str. 601-610
• Številčenje: Vol. 70, no. 4
• PID: 20.500.12556/RUL-153309
• UDK: 543:628.166.094.413
• ISSN pri članku: 1580-3155
• DOI: 10.17344/acsi.2023.8411
• COBISS.SI-ID: 178436099
• Datum objave v RUL: 21.12.2023

BAVCON KRALJ, Mojca, LEBEDEV, Albert T. in TREBŠE, Polonca, 2023, Chlorination of UV filters with antioxidant shield in swimming pool waters – products identification and toxicity assessment. Acta chimica slovenica [na spletu]. 2023. Vol. 70, no. 4, p. 601–610. [Dostopano 7 april 2025]. DOI 10.17344/acsi.2023.8411. Pridobljeno s: https://repozitorij.uni-lj.si/IzpisGradiva.php?lang=slv&id=153309

Gradivo je del revije

• Naslov: Acta chimica slovenica
• Skrajšan naslov: Acta chim. slov.
• Založnik: Slovensko kemijsko društvo = Slovenian Chemical Society
• ISSN: 1580-3155
• COBISS.SI-ID: 21870085

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik

Izvleček

Članek povzema raziskave naše skupine o sintezi, karakterizaciji in toksičnosti izbranih UV-A filtrov in ter vlogo antioksidanta resveratrola kot dodatka v kremah za zaščito pred soncem. UV filtri benzofenonskega tipa reagirajo pod dezinfekcijskimi pogoji s klorom, pri čemer se tvorijo mono- in diklorirani produkti. Derivati dibenzoilmetana, kot je avobenzon, pa reagirajo s klorom tako, da najprej reagira metilenska skupina avobenzona, pri čemer se tvorita dva glavna klorirana produkta, v nadaljevanju procesa pa sledi nastanek številnih kloriranih produktov. Resveratrol vsebuje tri skupine, na katerih poteče kloriranje, začenši z elektrofilno adicijo na dvojno vez ter s kloriranjem fenolnih delov. Več poskusov, izvedenih v različnih pogojih dezinfekcije (bazen/morska voda, dodajanje soli, obsevanje s svetlobo), je pokazalo podobne vzorce kloriranja z razlikami pri številu in tipu produktov. Rezultati ugotavljanja toksičnosti z uporabo različnih testnih organizmov (Vibrio fischeri, mikroalge, vodne bolhe) so pokazali različno občutljivost testnih organizmov na osnovne UV filtre v primerjavi s kloriranimi produkti ter različno toksičnost posameznih UV filtrov. Nadgradnjo vseh laboratorijskih poskusov predstavlja študija izpostavljenosti pogojem kloriranja in obsevanja, ki je bila izvedena na človeški koži.

• Ključne besede: UV filtri, kloriranje, stranski produkti dezinfekcije, strupenost

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P3-0388
• Naslov: Mehanizmi varovanja zdravja