Sinteza izbranih triazolijevih soli kot prekurzorjev mezoinskih N-heterocikličnih olefinov

Kisovec, Blaž (avtor), Košmrlj, Janez (mentor)

V magistrskem delu je opisana sinteza treh različno substituiranih triazolijevih soli. Izhajali smo iz terminalnega alkina in organskega azida, iz katerih smo z azid-alkin cikloadicijo, katalizirano z bakrom(I), sintetizirali triazol in iz njega v nadaljevanju analogno triazolijevo sol. Sintetizirani sta bili 5-metil-3-fenil-4-(piridin-2-il)-1-(p-tolil)-1H-1,2,3-triazol-3-ijev trifluorometansulfonat in 5-etil-3-fenil-4-(piridin-2-il)-1-(p-tolil)-1H-1,2,3-triazol-3-ijev trifluorometansulfonat, medtem ko sinteza 4-((difenilfosfanil)metil)-5-metiltriazolijeve soli ni bila uspešna. Namesto zadnje smo izolirali na fosfinski ročici metiliran produkt.

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: Triazolijeva sol, mezoinski N-heterociklični olefini, CuAAC.
• Vrsta gradiva: Magistrsko delo/naloga
• Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Leto izida: 2023
• PID: 20.500.12556/RUL-153053
• COBISS.SI-ID: 178501379
• Datum objave v RUL: 15.12.2023

KISOVEC, Blaž, 2023, Sinteza izbranih triazolijevih soli kot prekurzorjev mezoinskih N-heterocikličnih olefinov [na spletu]. Magistrsko delo. [Dostopano 3 maj 2025]. Pridobljeno s: https://repozitorij.uni-lj.si/IzpisGradiva.php?lang=slv&id=153053

Sekundarni jezik

• Jezik: Angleški jezik
• Naslov: Synthesis of selected triazolium salts as precursors for mesoionic N-heterocyclic olefins

Izvleček

In my masters' thesis, I describe the synthesis of three differently substituted triazolium salts. We started the synthesis from a terminal alkyne and an organic azide, from which we synthesised a triazole through copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, and subsequently an analogous triazolium salt. The 5-methyl-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate and 5-ethyl-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate were synthesised, while the synthesis of 4-((diphenylphosphanyl)methyl)-5-methyltriazolium salt was not successful. Instead of the latter, we isolated the methylated product on the phosphine arm.

• Ključne besede: Triazolium salt, mesoionic N-heterocyclic olefins, CuAAC.