Hydrogen-bonding ability of Noyori–Ikariya catalysts enables stereoselective access to CF$_3$-substituted syn-1,2-diols via dynamic kinetic resolution

Sterle, Maša (avtor), Huš, Matej (avtor), Lozinšek, Matic (avtor), Zega, Anamarija (avtor), Cotman, Andrej Emanuel (avtor)

Stereopure CF$_3$-substituted syn-1,2-diols were prepared via the reductive dynamic kinetic resolution of the corresponding racemic α-hydroxyketones in HCO$_2$H/Et$_3$N. (Het)aryl, benzyl, vinyl, and alkyl ketones are tolerated, delivering products with ≥95% ee and ≥87:13 syn/anti. This methodology offers rapid access to stereopure bioactive molecules. Furthermore, DFT calculations for three types of Noyori–Ikariya ruthenium catalysts were performed to show their general ability of directing stereoselectivity via the hydrogen bond acceptor SO$_2$ region and CH/π interactions.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: asymmetric catalysis, DFT, drug design, fluorine, hydrogenation, kinetic resolution, ruthenium, catalysts, ketones, noncovalent interactions, redox reactions, stereoselectivity
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.03 - Kratki znanstveni prispevek
• Organizacija: FFA - Fakulteta za farmacijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2023
• Št. strani: Str. 6242-6248
• Številčenje: Vol. 13, iss. 9
• PID: 20.500.12556/RUL-147228
• UDK: 544.4
• ISSN pri članku: 2155-5435
• DOI: 10.1021/acscatal.3c00980
• COBISS.SI-ID: 150693379
• Datum objave v RUL: 27.06.2023

Gradivo je del revije

• Naslov: ACS catalysis
• Skrajšan naslov: ACS catal.
• Založnik: American Chemical Society
• ISSN: 2155-5435
• COBISS.SI-ID: 518529817

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: asimetrična kataliza, oblikovanje zdravil, fluor, hidrogenacija, kinetična ločljivost, rutenij, kemijska kinetika